Большая советская энциклопедия - фенол

Фенол, монооксибензол, карболовая кислота, бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие при хранении, tпл 40,9 °С, tkип 181,75°C; умеренно растворим в воде, хорошо – в спирте, эфире, ацетоне. Ф. – простейший из оксипроизводных ароматических соединений (см. Фенолы). Ф. – важное сырье в производстве ряда ценных продуктов. Так, хлорированием элементарным хлором в промышленности получают 2,4-дихлорфенол – полупродукт в производстве гербицида 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты, конденсацией с альдегидами, главным образом с формальдегидом, – феноло-альдегидные смолы (см. также Фенопласты), с фталевым ангидридом – фенолфталеин (индикатор и лекарственное средство), с ацетоном – дифенилолпропан, используемый для производства поликарбонатов, гидрированием – циклогексанол (полупродукт в синтезе капролактама, полимеризацией которого получают поликапроамид), алкилированием олефинами – n-aлкилфенолы RC6H4OH, применяемые в производстве поверхностно-активных и душистых веществ. Ф. используют также для получения различных красителей, лекарств, средств (салициловой кислоты, салола и др.), пикриновой кислоты (см. Нитрофенолы). Выделяют Ф. из каменно-угольной смолы и получают синтетически из бензола – через бензолсульфокислоту C6H5SO2OH (сплавлением ее натриевой соли с едким натром), из хлорбензола C6H5Cl (гидратацией) и главным образом через кумол (разложением его гидроперекиси). Ф. обладает бактерицидным действием; в медицине (более известен как карболовая кислота) используется в виде разбавленных водных растворов для дезинфекции помещений и предметов больничного обихода. При попадании на кожу Ф. вызывает ожог. Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,005 мг/л. Лит. см. при ст. Фенолы.